学校の沿革
平成 ９年度
１月 都立高校長期構想懇談会答申 「自分にチャレンジする学校」の設置を提言
７月 チャレンジスクール（昼間定時制）計画検討委員会報告書が出される。
９月 都立高校改革推進計画・第一次実施計画が策定される。
都立城北高等学校全日制及び定時制、都立北園高等学校定時制、都立赤羽商業高等学校定時制、都立池袋商業高等学校定時制を発展的に統合し、北地区チャレンジスクール（仮称）が設置される。
平成１０年度
７月 東京都立城北高等学校に北地区チャレンジスクール開設準備室が設置される。 開設準備要員（３名）が発令される。 校長、行政系職員２名
９月 開設準備要員（３名）が発令される。 教頭、教諭２名
１１月 北地区チャレンジスクール基本計画検討委員会報告書が出される。
平成１１年度
４月 北地区チャレンジスクール開設準備要員が発令される（教諭７名・行政系職員２名）。
１０月 東京都立学校設置条例の一部改正により、東京都立桐ヶ丘高等学校が東京都立城北高等学校（東京都北区赤羽北三丁目５番２２号）内に設置される。 開設準備担当 東京都公立学校長天井勝海が、東京都立桐ヶ丘高等学校長に補される。
２月 マルチメディア活用学校間連携推進事業指定校（文部省）に指定される（平成１２〜１５年度）。
２月 分割前期入学者選抜が実施される。 入学者選抜（２月２２日・２３日） 合格者発表(２月２８日）
３月 分割後期入学者選抜が実施される。 入学者選抜（３月８日） 合格者発表(３月１０日）
平成１２年度
４月 教職員が発令される（教頭１名、教諭１３名、嘱託１名） 。
第一回入学式（４月６日）を行う。男子４５名、女子１１１名、合計１５６名入学。
５月 開校記念式典（５月27日）を行う。
６月 多様な指導形態導入推進校（東京都教育委員会）に指定される。
８月 ９月入学者選抜が実施される。 入学者選抜（８月１８日）・合格者発表（２１日）
１月 第１回研究発表協議会を行う 。
２月 分割前期入学者選抜が実施される。 入学者選抜（２月２０日・２１日・２２日）・合格者発表(２７日）
３月 分割後期入学者選抜が実施される。 入学者選抜（３月８日）・合格者発表(１３日）
平成１３年度
４月 教職員が発令される（教諭１１名、理科助手１名、嘱託１名）。
第二回入学式（４月９日）を行う。男子４５名、女子１１９名、合計１６４名入学（２年次相当含む） 東京都訪問介護員養成研修事業者（東京都知事）に指定される。
５月 平成１３〜１５年度研究開発学校（文部科学省）に指定される。 ＮＩＥ実践校（日本新聞教育文化財団）として認定される。
６月 文部科学省 環境教育推進モデル市町村指定事業環境教育実践協力校（平成１３・１４年度）に指定される。
８月 ９月入学者選抜が実施される。 入学者選抜（８月２７日）・合格者発表（２８日）
１月 第２回研究発表協議会を行う 。
２月 分割前期入学者選抜が実施される。 入学者選抜（２月２０日・２１日・２２日）・合格者発表（２７日）
３月 分割後期入学者選抜が実施される。 入学者選抜（３月 ７日）・合格者発表（１２日）
平成１４年度
４月 教職員が発令される（教諭 ８名、商業助手 １名、嘱託１名） 。
第三回入学式（４月９日）を行う。 男子３９名、女子１２０名、合計１５９名入学（２学年相当以上含む）
５月 学校間連携研究推進校（東京都教育委員会）に指定される。
東京都立桐ヶ丘高等学校と東京都立世田谷泉高等学校との学校間連携（単位互換）実施 。
ＮＩＥ実践校（日本新聞教育文化財団）として認定される。
８月 ９月入学者選抜が実施される。 入学者選抜（８月１９日）・合格者発表（２０日）
２月 分割前期入学試験選抜が実施される。 入学者選抜（２月１９日・２０日・２１日）・合格者発表（２６日）
３月 分割後期入学者選抜が実施される。 入学者選抜（３月 ６日）・合格者発表（１１日） 。
卒業証書授与式（３月２０日）を行う。 男子１８名、女子４７名、合計６５名卒業。
３月卒業に伴う補欠募集が実施される。 入学者選抜（３月２７日）・合格者発表（２７日）
平成１５年度
４月 教職員が発令される（教頭１名、教諭 ９名、嘱託２名） 。
第四回入学式（４月９日）を行う。 男子２９名、女子１３１名、合計１６０名入学（２学年相当以上含む） 。
５月 ＮＩＥ実践校（日本新聞教育文化財団）として認定される。
８月 ９月入学者選抜（８月２１日）・合格者発表（８月２２日）
９月 前期末卒業証書授与式（９月２９日）を行う。女子１名卒業。
１１月 第４回研究発表協議会を行う。
２月 分割前期入学者選抜（２月２３日・２４日・２５日）・合格者発表（３月１日）
３月 分割後期入学者選抜（３月１０日）・合格者発表（３月１５日）
卒業式（３月１９日）を行う。１期生３５名（男子９名、女子２６名）・２期生５５名（男子１１名、女子４４名）・合計９０名卒業。
初代校長天井勝海が定年退職。
平成１６年度
４月 東京都立日本橋高等学校教頭亦木一彦が、学校長に補される。教職員が発令される（教諭５名、嘱託２名）。
第五回入学式（４月７日）を行う。男子５０名、女子１１８名、合計１６８名入学（２学年相当以上含む）。
８月 ９月入学者選抜実施（８月１６日）合格者発表（８月１７日）
９月 前期末卒業式（９月２９日）を行う。５名（男子１名、女子４名）卒業。
１１月 第５回研究発表協議会を行う。
２月 分割前期入学者選抜実施（２月２２日・２３日・２４日） 合格者発表（３月１日）
３月 分割後期入学者選抜実施（３月９日） 合格者発表（１４日）
卒業式（３月19日）を行う。１２０名卒業
平成１７年度
４月 教職員が発令される（副校長１名、事務長、教諭１０名、行政系職員３名）。 第六回入学式（４月７日）を行う。 男子５０名、女子１１２名、合計１６２名入学（２学年相当以上含む）
。平成１７〜１８年度奉仕体験活動必修化実践・研究校（都教育委員会）に指定さ れる
９月 前期末卒業式（９月２９日）を行う。女子１名卒業。
３月 卒業式（３月１７日）を行う。１０５名卒業。
平成１８年度
４月 教職員が発令される（教諭７名、実習助手１名、行政系職員５名）。
第七回入学式（４月７日）を行う。男子５１名、女子１０５名、合計１５６名入学（２学年相当以上含む）。
９月 前期卒業式（９月２９日）を行う。女子５名卒業。
１１月 第７回研究発表協議会を行う。
３月 卒業式（３月１９日）を行う。１１７名卒業（４年次５１名、３年次６６名）。
二代校長亦木一彦が定年退職。
平成１９年度
４月 東京都立四谷商業高等学校長中川惠が、学校長に補される。
教職員が発令される（教諭１０名、実習助手１名、嘱託３名、行政系職員４名）。
第八回入学式（４月９日）を行う。男子６９名、女子９０名、合計１５９名入学（第２学年相当以上含む）
９月 前期卒業式（９月２８日）を行う。６名（男子２名、女子４名）卒業。
１１月 第８回研究発表協議会を行う。
３月 卒業式（３月１９日）を行う。８８名卒業。
４年次５０名（男子１４名、女子３６名）
３年次３８名（男子１２名、女子２６名）
平成２０年度
４月 教職員が発令される（副校長１名、教諭１０名、嘱託２名、行政系職員４名） 。
第九回入学式（４月８日）を行う。
男子４１名、女子１１４名、合計１５５名入学（２学年相当以上含む）
９月 前期卒業式（９月２６日）を行う。６名（男子１名、女子５名）卒業。
３月 卒業式（３月１９日）を行う。９７名卒業。
４年次４７名（男子１４名、女子３３名）
３年次５０名 （男子１５名、女子３５名）
平成２１年度
4月 第十回入学式(4月7日）を行う。
男子40名、女子113名、合計153名入学（２学年相当以上含む）